越王勾踐元年（前496），吳王闔廬聽說允常逝世，就舉兵討伐越國。越王勾踐派遣敢死的勇士向吳軍挑戰，勇士們排成三行，沖入吳軍陣地，大呼著自刎身亡。 吳兵看得目瞪口呆，越軍趁機襲擊了吳軍，在檇李大敗吳軍，射傷吳王闔廬。闔廬在彌留之際告誡兒子夫差說：“千萬不能忘記越國。”
三年（前493），勾踐聽說吳王夫差日夜操練士兵，將報復越國一箭之仇，便打算先發制人，在吳未發兵前去攻打吳。範蠡進諫說：“不行，我聽說兵器是兇 器，攻戰是背德，爭先打是事情中最下等的。陰謀去做背德的事，喜愛使用兇器，親身參與下等事，定會遭到天帝的反對，這樣做絕對不利。”越王說：“我已經做 出了決定。”於是舉兵進軍吳國。吳王聽到消息後，動用全國精銳部隊迎擊越軍，在夫椒大敗越軍。越王只聚攏起五千名殘兵敗將退守會稽。吳王乘勝追擊包圍了會 稽。
勾踐對範蠡說：“因為沒聽您的勸告才落到這個地步，那該怎麼辦呢？”範蠡回答說：“能夠完全保住功業的人，必定效法天道的盈而不溢；能夠平定傾覆的 人，一定懂得人道是崇尚謙卑的；能夠節制事理的人，就會遵循地道而因地制宜。現在，您對吳王要謙卑有禮派人給吳王送去優厚的禮物，如果他不答應，您就親自 前往事奉他，把自身也抵押給吳國。”勾踐說：“好吧！”於是派大夫種去向吳求和，種跪在地上邊向前行邊叩頭說：“君王的亡國臣民勾踐讓我大膽的告訴您的辦 事人員：勾踐請您允許他做您的奴僕，允許他的妻子做您的侍妾。”吳王將要答應種。子胥對吳王說：“天帝把越國賞賜給吳國，不要答應他。”種回越後，將情況 告訴了勾踐。勾踐想殺死妻子兒女，焚燒寶器，親赴疆場拼一死戰。種阻止句踐說：“吳國的太宰嚭（pī，坯）十分貪婪，我們可以用重財誘惑他，請您允許我暗 中去吳通融他。”於是勾踐便讓種給太宰嚭獻上美女珠寶玉器。嚭欣然接受，於是就把大夫種引見給吳王。種叩頭說：“希望大王能赦免句踐的罪過，我們越國將把 世傳的寶器全部送給您。萬一不能僥倖得到赦免，勾踐將把妻子兒女全部殺死，燒毀寶器，率領他的五千名士兵與您決一死戰，您也將付出相當的代價。”太宰嚭借 機勸說吳王：“越王已經服服貼貼地當了臣子，如果赦免了他，將對我國有利。”吳王又要答應種。子胥又進諫說：“今天不滅亡越國，必定後悔莫及。句踐是賢明 的君主，大夫種、范蠡都是賢能的大臣，如果勾踐能夠返回越國，必將作亂。”吳王不聽子胥的諫言，終於赦免了越王，撤軍回國。
勾踐被困在會稽時，曾喟（kuì，潰）然歎息說：“我將在此了結一生嗎？”種說：“商湯被囚禁在夏台，周文王被圍困在羑（yǒu，有）裏，晉國重耳逃到翟，齊國小白逃到莒，他們都終於稱王稱霸天下。由此觀之，我們今日的處境何嘗不可能成為福分呢？”
吳王赦免了越王，勾踐回國後，深思熟慮，苦心經營，把苦膽掛到座位上，坐臥即能仰頭嘗嘗苦膽，飲食也嘗嘗苦膽。還說：“你忘記會稽的恥辱了嗎？”他親 身耕作，夫人親手織布，吃飯從未有葷菜。從不穿有兩層華麗的衣服，對賢人彬彬有禮，能委曲求全，招待賓客熱情城懇，能救濟窮人，悼慰死者，與百姓共同勞 作。越王想讓範蠡管理國家政務，範蠡回答說：“用兵打仗之事，種不如我；鎮定安撫國家，讓百姓親近歸附，我不如種。”於是把國家政務委託給大夫種，讓范蠡 和大夫柘稽求和，到吳國作人質。兩年後吳國才讓範蠡回國。
勾踐從會稽回國後七年，始終撫慰自己的士兵百姓，想以此報仇吳國。大夫逢（páng，旁）同進諫說：“國家剛剛流亡，今天才又殷實富裕，如果我們整頓 軍備，吳國一定懼怕，它懼怕，災難必然降臨。再說，兇猛的大鳥襲擊目標時，一定先隱藏起來。現在，吳軍壓在齊、晉國境上，對楚、越有深仇大恨，在天下雖名 聲顯赫，實際危害周王室。吳缺乏道德而功勞不少，一定驕橫狂妄。真為越國著想的話，那越國不如結交齊國，親近楚國，歸附晉國，厚待吳國。吳國志向高遠，對 待戰爭一定很輕視，這樣我國可以聯絡三國的勢力，讓三國攻打吳國，越國便趁它的疲憊可以攻克它了。”勾踐說：“好。”
過了兩年，吳王將要討伐齊國。子胥進諫說：“不行。我聽說勾踐吃從不炒兩樣好菜，與百姓同甘共苦。此人不死，一定成為我國的憂患。吳國有了越國，那是 心腹之患，而齊對吳來說，只象一塊疥癬。希望君王放棄攻齊，先伐越國。”吳王不聽，就出兵攻打齊國，在艾陵大敗齊軍，俘虜了齊國的高、國氏回吳。吳王責備 子胥，子胥說：“您不要太高興！”吳王很生氣，子胥想自殺，吳王聽到制止了他。越國大夫種說：“我觀察吳王當政太驕橫了，請您允許我試探一下，向他借糧， 來揣度一下吳王對越國的態度。”種向吳王請求借糧。吳王想借予，子胥建議不借，吳王還是借給越了，越王暗中十分喜悅。子胥說：“君王不聽我的勸諫，再過三 年吳國將成為一片廢墟！”太宰嚭聽到這話後，就多次與子胥爭論對付越國的計策，借機誹謗子胥說：“伍員表面忠厚，實際很殘忍，他連自己的父兄都不顧惜，怎 麼能顧惜君王呢？君王上次想攻打齊國，伍員強勁地進諫，後來您作戰有功，他反而因此怨恨您。您不防備他，他一定作亂。”嚭還和逢共同謀劃，在君王面前再三 再四誹謗子胥。君王開始也不聽信讒言，於是就派子胥出使齊國，聽說子胥把兒子委託給鮑氏，君王才大怒，說：“伍員果真欺騙我！”子胥出使齊回國後，吳王就 派人賜給子胥一把“屬鏤”劍讓他自殺。子胥大笑道：“我輔佐你的父親稱霸，又擁立你為王，你當初想與我平分吳國，我沒接受，事隔不久，今天你反而因讒言殺 害我。唉，唉，你一個人絕對不能獨自立國！”子胥告訴使者說：“一定取出我的眼睛掛在吳國都城東門上，以便我能親眼看到越軍進入都城”於是吳王重用嚭執掌 國政。
過了三年，勾踐召見範蠡說：“吳王已殺死了胥，阿諛奉承的人很多，可以攻打吳了嗎？”範蠡回答說：“不行。”
到第二年春天，吳王到北部的黃池去會合諸侯，吳國的精銳部隊全部跟隨吳王赴會了，唯獨老弱殘兵和太子留守吳都。勾踐又問範蠡是否可以進攻吳國。範蠡 說：“可以了”。於是派出熟悉水戰的士兵兩千人，訓練有素的士兵四萬人，受過良好教育的地位較高的近衛軍六千人，各類管理技術軍官一千人，攻打吳國。吳軍 大敗，越軍還殺死吳國的太子。吳國使者趕快向吳王告急，吳王正在黃池會合諸侯，怕天下人聽到這種慘敗消息，就堅守秘密。吳王已經在黃池與諸侯訂立盟約，就 派人帶上厚禮請求與越國求和。越王估計自己也不能滅亡吳國，就與吳國講和了。
這以後四年，越國又攻打吳國。吳國軍民疲憊不堪，精銳士兵都在與齊、晉之戰中死亡。所以越國大敗了吳軍，因而包圍吳都三年，吳軍失敗，越國就又把吳王 圍困在姑蘇山上。吳王派公孫雄脫去上衣露出胳膊跪著向前行，請求與越王講和說：“孤立無助的臣子夫差冒昧地表露自己的心願，從前我曾在會稽得罪您，我不敢 違背您的命令，如能夠與您講和，就撤軍回國了。今天您投玉足前來懲罰孤臣，我對您將唯命是聽，但我私下的心意是希望象會稽山對您那樣赦免我夫差的罪過 吧！”勾踐不忍心，想答應吳王。範蠡說：“會稽的事，是上天把越國賜給吳國，吳國不要。今天是上天把吳國賜給越國了，越國難道可以違背天命嗎？再說君王早 上朝晚罷朝，不是因為吳國嗎？謀劃伐吳已二十二年了，一旦放棄，行嗎？且上天賜予您卻不要，那反而要受到處罰。‘用斧頭砍伐木材做斧柄，斧柄的樣子就在身 邊。’忘記會稽的苦難了嗎？”勾踐說：“我想聽從您的建議，但我不忍心他的使者。”范蠡就鳴鼓進軍，說：“君王已經把政務委託給我了，吳國使者趕快離去， 否則將要對不起你了。”吳國使者傷心地哭著走了。勾踐憐憫他，就派人對吳王說：“我安置您到甬東！統治一百家。”吳王推辭說：“我已經老了，不能侍奉您 了！”說完便自殺身亡，自盡時遮住自己的面孔說：“我沒臉面見到子胥！”越王安葬了吳王，殺死了太宰伯嚭。
二十年的“臥薪嚐膽”既造就了勾踐，也徹底磨滅了他的人性。他幾乎成了一個冷血的君王，精明的範蠡攜西施適時地離開了他，而文種卻“執迷不悟”，不到一年，即被勾踐賜死！
嘗糞問疾，臥薪嚐膽二十年！勾踐忍人所不能忍之辱，受人所不能受之苦！他創下了人類君王史的奇跡！
他苦心勵志，發憤強國，創下了以小打大，以弱勝強，以卵擊石的人間神話！
臥薪嚐膽的典故被稱為中國幾千年文明史中經典中的經典，勾踐的超人意志或許更有人類意義！