不懂極為聰明，鬼主意也多，好酒好賭，行事刁鑽古怪，寺中高僧常被他弄得啼笑皆非。但不懂卻極富同情心，受到鎮中人的喜愛。李冰冰飾應籽言一個偶然的機會，不懂幫孝宗渡過了一個難關。二人不知怎的，竟有點莫名的親切感。孝宗更派不懂到江南，尋找一名會種一種極品茶花的人。原來孝宗還是太子之時，曾微服江南，愛上一名女子，女了還懷了他的龍種。可惜那女子是一名寡婦，丈夫雖在未過門前死去，但立這種女子為太子妃，實在不容於禮教。當時的皇后狠下心，派人屠村。孝宗本以為母子倆都已葬身，但二十年後在江南故地，出現了一株只有那女子才懂得種植的茶花，於是派不懂前往查探。“金閣寺”，江南梅龍鎮一所極破落的小寺院。孝宗原來早已派了一人來調查，那人就是無休和尚。無休患有輕微的老人癡呆症，記性不好，常把不懂弄得啼笑皆非，不懂只想快快把事情辦妥，回迦葉寺過他以前的生活。
“觀自在書院”，一所極負盛名的貴族書院，學生中不乏朝中大官的兒子。無休因感到茶花是出現在書院後山，所以懷疑種植的人是書院中的學生，於是派不懂前往書院擔當老師，教授德業，從中調查。不懂被派負責的，是書院中最難纏的一班。班中的學生，都有各種不同的問題，其中為首的，正是院士的女兒籽言。籽言青春貌美，是學生中的頭子，但是反叛成性，以趕不懂離開書院為目標，所以事事與不懂作對。
不懂為了調查茶花一事，對各個學生都十分留意。不懂憑著各種稀奇古怪的教學方法，更將一個一個的學生教好。不懂開始滿足了，他甚至喜歡上了當這個春風化雨的老師。不光是學生，連書院中的老師也受到不懂的感染。書院中一名叫樂文的音樂老師，本與院士的另一女兒籽福相戀，可是，因他曾給學生出賣，便放棄了理想，不懂終令他重新站起，與籽福再續前緣。籽福溫文爾雅，儀態大方，為人外柔內剛，有一種為愛情可以犧牲一切的剛強性格。
書院中有一名學生朱正，雖有才能，卻極缺乏自信。不懂對他總有著一份莫明的親切感，不但幫他恢復自信，更助他把心愛的女子李鳳姐追到手裡。
卻原來，這朱正便是當今太子，即孝宗之子。當此時，孝宗病重，不懂及無休雖查不出端倪，也被逼回去述職。
孝宗臨危之際，忽然封了不懂為太傅兼大學士，宮拜一品，統率六部，匡扶新帝。不懂呆了，正要推辭之際，孝宗卻已駕崩。
太子即位，改年號正德。何美鈿飾應籽福原來這一切都是孝宗刻意的安排！當時朝內分黨分派，各自為政;朝外有寧王等幾名藩王密謀作亂，正德無德無望，難以服眾，一待他登基，寧王等便要乘機起兵謀反。他希望不懂能以其稀奇的方法，攪亂一下局面，讓藩王一時不敢妄動！若運氣好的話，不懂也許能以在書院的歪點子把百官收服，那麼，正德的皇位便會穩固了。
朝廷，向來是權力鬥爭的重地。不懂的舞台，由書院轉到朝廷中。只是，這次他要面對的不是一幫年輕的小伙子，而是一班久歷仕途的官宦，難度大多了。但不懂沒辜負孝宗的期望，慢慢開始見成效，百官終於歸順了。就在此時，不懂及正德卻發現了一個天大的秘密，原來孝宗要不懂尋找的那個兒子不是別人，正是不懂自己！若論年紀，他比正德大，按法統，他才是真命天子。