集數：52集

　蘇州三寶唐伯虎、文徵明及祝枝山代表六藝會館迎戰七星會館，爭奪南北才藝大賽冠軍。山雖然為提高六藝勝出的賠率刻意輸掉第二局，最後虎都能勝出替六藝贏得三連冠。建甯王義子朱子健欲招攬三寶不果，出題欲難倒三寶又失敗，更被他們贏去百塊黃金，健懷恨在心。時周文賓隨波斯商人至，聲稱有過目不忘本領，又擅作畫，向健自薦。健測試賓後，決招為己用，以向三寶報仇。六藝館百年慶典日，健帶賓至，並聲言要挑戰已準備用梯在屋樑作畫的三寶。賓以天外飛仙神功挑戰三寶，技驚四座。虎卻因答應父唐德廣不再與人比試，拒絕應戰，賓向健保證十日後虎必應戰。德逼虎封筆從此金盆洗手。虎與妻陸昭容原來只得夫妻之名，二人一直以姐弟共處。容為唐家繼後一事，勸虎納妾。山之妹祝曉蓮對虎有意，知道後心神恍惚，過渡船時與賓爭執，令賓對蓮留下難忘印象。賓在六藝教西洋書，弄至汙煙瘴氣，館主周臣憤怒。賓知蓮乃山之妹，巧妙安排蓮失蹤假像，以死嚇信逼三寶入長樂坊取雪飲狂刀救蓮。
虎攜母王小蝶所贈錦囊，與明及山同闖長樂坊。持刀人王巨力要三人闖四關，但虎中途卻丟掉錦囊。當三人闖關時，賓至，假意要救三人。溫柔鄉花魁秋月被健收買，以迷煙令三人神智不清，更與妓女鬼混。三人清醒後，蓮突然出現，眾人以為三人為救蓮作藉口，入長樂坊作樂，三人百口難辯。其實一切是健與賓的佈局，目的令三人名譽掃地。德及蝶祭祖時，發現祖墳附近周氏之墓均有異，頓感狐疑。原來賓正是周氏後人，他回中原目的，是 對付虎一家人。
當年德不准虎考取功名，是與賓之祖父對唐家後人之咒詛有關。蘇州三寶因長樂坊一事，所作墨寶盡跌價，令原先賣畫欲救負債累累的六藝計畫受破壞。刺青師傅得卓冰為免失去寶藏，將藏寶圖分別刺于四男人背上，其中一人正是臣。冰卻以假地圖騙其實是東廠密探的月，不果，唯有說出真相。臣為免六藝被封館，無奈讓健入主後，欲上吊自盡，幸被德發現阻止。三寶認為救六藝唯一辦法是重振聲威，德顧存大局，親自為虎再開筆，眾大喜，三寶昂然向賓下戰書。
三寶挑戰賓，定七日後各就所抽中題目比賽。各人均簽下生死狀，然三人均沒有勝算， 因為要比試的都是各人最弱的一環。溫柔鄉風騷騷常提醒月找好男人，但月則為找有美人刺青的男人煩惱。力從玉塊推測虎可能是其外甥，遂往唐府找姐蝶，更向天下及無敵道出蝶與父當年恩怨。德阻蝶與力相認，更以餿水驅趕力。力又遭虎等戲弄，鬧至公堂。蝶至與力相認，便央力帶三寶往長樂坊受訓。力針對各人短處訓練，而虎因為不懂用情，故特派月令虎明白情為何物。
朱娉婷與父親建甯王不和，帶同侍婢安安離家。二人上路時遇劫，得明相助，但婷卻以為是明偷去其印鑒。明與山在長樂坊皆學有所成，唯獨虎仍是不懂“情”。長樂坊搶旗大會中，加入月建義的刺青配對項目，虎為與月配成一對，也在背部畫一幅美人圖。月安排東廠密探割去所有背部有美人刺青者之皮，殺人無數。婷口出狂言，被以為是殺人兇手，送至官府。明等研究眾死者的特徵，想起虎，大感不妙。虎專心參加配對大會，不知其假刺青已令自己身陷險境。
虎在刺青配對項目中，雖避過密探殺手，卻與月一同墜下山坡。月發現虎背上的乃假刺青，大感失望。虎不忍心拋下受傷的月，雖然要趕往比試大會，仍背月至安全地方，令月對虎改觀。比試大會中，賓以卑鄙手段勝山及明，更令明身受重傷。虎與賓比試時，虎受明死訊刺激，終以神妙之筆勝出。賓本欲以所設陷阱來推翻結果，卻反被虎指他精神亢奮，經大夫診斷，證實賓曾服用禁藥，賓被健唾棄，更被要求履行生死約之罰規。
原來明的死訊只是為了騙虎，以激發他的“情”。而虎沒有中賓之陷阱及令賓服用禁藥，全靠月相助，虎答應日後月如有所求定然相助。虎本想與被罰斷一臂的賓言和，賓不接受，並聲言要雙倍奉還。婷因長樂坊殺人事件受審，在庭上引經據典、雄辯滔滔，終被判無罪。健要帶婷回皇府，婷央求多留七日。月在虎相助下，入六藝會追查第四幅人皮。虎將各科舉主考官研究心得送明，眾始知虎其實亦醉心考取功名。明上京赴考途中，遭婷戲弄，耽誤上路計畫。